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Hexachlorophen ist ein chloriertes Bisphenol und damit ein Chlorkohlenwasserstoff, der als Desinfektionsmittel Verwendung findet.

• Darstellung

• Wirkung

• Verwendung

• Zulassung

• Weblinks

• Einzelnachweise

Hexachlorophen wird durch Kondensation von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.cite-ref-r-mpp-3-2[3]

Hexachlorophen wirkt stark bakterizid gegen gram-positive Bakterien. Das Wachstum von Staphylococcus aureus auf Agar wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut-, augen- und schleimhautreizend, neurotoxisch und embryotoxisch. Bei Versuchstieren wurden Schädigungen der weißen Gehirnsubstanz und am Rückenmark festgestellt. In großen Mengen oral eingenommen, führt Hexachlorophen zu Appetitlosigkeit, Durchfall, und Lähmungen.cite-ref-r-mpp-3-3[3]

Hexachlorophen wird als Desinfektionsmittel, Arzneimittel (zur Trichophyten- und Trematodenbehandlung, gegen Akne und Hämorrhoiden sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, …).cite-ref-6[6]

Seit 1. Januar 1990 dürfen hexachlorophenhaltige Arzneimittel in Österreich nicht mehr in Verkehr gebracht werden. In Deutschland ist der Einsatz in Kosmetika seit 1985 verboten.cite-ref-7[7] In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.cite-ref-8[8]

• Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Fließgewässern, Sedimenten, Klärschlämmen, Zu- und Abläufen von Kläranlagen der Landesanstalt für Umwelt, Messungen und Naturschutz Baden-Württemberg

• Nachweis und Bestimmung von Hexachlorophen in der österreichischen Kosmetik – Analysenverordnung

• Herstellung von Hexachlorophen

cite-note-sigma-11. Datenblatt Hexachlorophene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

cite-note-gestis-22. Eintrag zu 2,2'-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

cite-note-r-mpp-33. Eintrag zu Hexachlorophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

cite-note-clp-100-000-667-43. Eintrag zu Hexachlorophene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

cite-note-chemidplus-54. Eintrag zu Hexachlorophene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3598)

cite-note-66. ↑ Umweltbundesamt: Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 35 kB).

cite-note-77. ↑ Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes, abgerufen am 12. Oktober 2013.

cite-note-88. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexachlorophene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.